Fruto de la relación entre Fra Filippo Lippi y la novicia Lucrecia Buti nació Filippino Lippi, quien decidió seguir los pasos artísticos de su padre con quien seguramente se formó en Spoleto. Al fallecer Fra Filippo, fue confiado a Fra Diamante pero el joven Filippino decidió trasladarse a Florencia cuando tenía unos 12 años, ingresando en el taller de Botticelli con quien posiblemente coincidió en alguna ocasión en el taller de su padre. El estilo de Filippino es muy similar al de Sandro en esta primera etapa, llegándose a confundir y a atribuirse sus obras a "un amigo de Sandro". Hacia 1484 recibe su primer encargo de relevancia: continuar la decoración al fresco de la capilla Brancacci iniciada unos 60 años antes por Masolino y Masaccio, dejándose seducir por el estilo de este último, incluso interesándose por la retratística. Superada la dependencia de Botticelli, inicia una segunda fase de mayor sentimentalismo, introduciendo elementos procedentes de la pintura flamenca como el vivo colorido o la profusión de detalles. Entre 1488 y 1493 se encuentra en Roma realizando la decoración al fresco de la capilla Carafa en Santa Maria sopra Minerva, donde muestra el estilo místico que aflora en la pintura florentina de fines del Quattrocento debido a la influencia de Savonarola y la crisis que vive la capital de la Toscana. También trabajará en esos años en la decoración de la capilla Strozzi de la iglesia florentina de Santa Maria Novella, donde incorporó dibujos de las arquitecturas romanas que había contemplado durante su estancia en la Ciudad Eterna, un elemento decorativo que aparecerá en sus sucesivos trabajos. La elegancia y el estilo casi manierista definen las últimas obras, quedándose anticuada su manera de trabajar antes de fallecer en 1504.

Tras unos años trabajando con Botticelli, Filippino Lippi se destapa como el gran maestro florentino en la década de 1480 momento en el que empieza sus trabajos en la capilla Brancacci, continuando la decoración iniciada 60 años antes por Masolino y Masaccio. En 1486 ejecuta una de sus obras maestras: la visión de san Bernardo. El santo sentado en su pupitre se coloca al aire libre, junto a una roca de aristas puntiagudas donde deposita sus libros como si de una estantería se tratara. La Virgen y una corte de ángeles se presentan ante él sin aparecer ningún elemento de divinidad como luces doradas o aureolas. Al fondo se observa el monasterio con las figuras de los monjes a la puerta y un sensacional paisaje. El donante contempla la escena con las manos unidas en actitud orante, integrándose en la perspectiva. Las figuras son ligeramente alargadas, cubiertas por pesados paños que no permiten apreciar su anatomía, mostrando la intensa relación con Botticelli en los idealizados rostros y el brillante color. La minuciosidad detallística de todos los elementos dispersos por el espacio es una evidente influencia de la pintura flamenca que por aquellos años era muy apreciada.

Cuando Masaccio parte de Florencia hacia Roma en 1428, abandona la decoración de la capilla Brancacci. Entre 1481 y 1485 continúa con los trabajos Filippino Lippi, bien por encargo de los carmelitas de la iglesia o la propia familia Brancacci, que había regresado a la ciudad empobrecida tras su exilio. Lippi realizará tres frescos enteros: San Pedro visitado en la cárcel por San Pablo, la Liberación de San Pedro y esta imagen, así como algunos retoques en las escenas de Masaccio. El fresco narra sendos episodios recogidos en los Hechos de los Apóstoles. San Felipe llegó a la ciudad de Samaria predicando la palabra de Dios, consiguiendo convertir a todos aquéllos que antes habían creído a Simón el Mago, obteniendo su propia conversión. Lippi muestra a los apóstoles discutiendo con Simón sentado en su cátedra, rodeado de sus seguidores. En la escena contigua encontramos la crucifixión de san Pablo ante las murallas de una ciudad, siendo izado por los verdugos mientras un grupo de personas contempla el martirio. Las figuras volumétricas y monumentales son herederas de Masaccio, con cierta influencia de Botticelli, de quien Lippi era contemporáneo. La eterna atracción hacia la perspectiva presente en el Quattrocento también existe aquí, desarrollada a través de la arquitectura y del paisaje. Uno de los personajes del martirio mira hacia el espectador, considerando algunos especialistas que se trata de un autorretrato del artista.

Hacia 1487 Filippino Lippi empieza la decoración de la capilla Strozzi en la iglesia de Santa Maria Novella dedicada a la historia de san Felipe. La imagen que contemplamos es una de las más impactantes al exorcizar el santo a un dragón en el templo de Hierópolis. La escena se desarrolla ante un altar clásico ocupado por armaduras y estatuas donde estaba escondido el dragón, apreciándose uno de los escalones roto por donde ha salido el animal. Diferentes figuras a ambos lados de la composición contemplan el exorcismo, exaltando los gestos tremendamente expresivos de las figuras. La estructura adintelada de los laterales se continúa en el fondo, decorada en su totalidad por adornos típicos del mundo clásico, que recuerdan a Mantegna o Ghirlandaio, mientras que las figuras mantienen su estrecha relación con Botticelli al igual que en las tonalidades brillantes. La composición ejecutada por Filippino Lippi anticipa los nuevos tiempos, el Cinquecento, en el que los personajes se retuercen, la expresividad domina a la línea y la iluminación refuerza el dramatismo.

Situada en el lateral derecho de la capilla Brancacci, esta escena fue realizada por Filippino Lippi continuando el trabajo abandonado por Masaccio en 1428. Lippi mantiene las figuras monumentales y el interés arquitectónico que Masaccio ya había puesto de manifiesto en escenas como El Tributo. San Pablo aparece de espaldas, dialogando con san Pedro, que se encuentra tras las rejas, creando un efecto de continuidad al disponer a una figura en relación con el espectador. Los coloridos se mantienen muy similares respecto a las primeras obras para no provocar un choque visual al espectador, mostrando el artista su capacidad como continuador del proyecto.